Bongino sirvió a tiempo completo en la policía de Nueva York de 1997 a 1999 antes de unirse al Servicio Secreto.
Se fue en 2011 para seguir una carrera política, que se postuló para el Senado como republicano en Maryland en 2012. En ese momento, su opinión sobre su antiguo empleador aún era muy positiva.
"El presidente era un tipo maravilloso", dijo Bongino sobre Obama en 2011. "Por lo que vi que era un padre maravilloso y un hombre maravilloso y fue muy, muy amable y muy amable conmigo". En una memoria publicada en 2013, Bongino agregó que Obama era "uno de un grupo de hombres por los que habría sacrificado con gusto mi vida".
Sin embargo, casi al mismo tiempo, Bongino comenzó a dar sus primeros pasos en un camino que finalmente lo llevaría a convertirse en uno de los mayores podcasters de los Estados Unidos.
En 2013 apareció en Infowars, donde habló con Alex Jones sobre el disparo más reciente en la Escuela Primaria Sandy Hook. Después de que Jones dijo que es "tan exagerado cómo se han vuelto los demócratas" en relación con los tiroteos en la escuela de respuesta, Bongino respondió que los demócratas no son gerentes de crisis, sino que están "apalancando la crisis (y) utilizando una crisis emocional nacional para Haz que creas cosas que simplemente no son ciertas ".
Una década después, Jones sería ordenado por un tribunal que liquidara sus activos para pagar a las familias de las víctimas del tiroteo $ 1.5 mil millones.
Bongino hizo múltiples apariciones en Jones Show en el período previo a su segunda inclinación fallida del Congreso en 2014, esta vez perdiendo ante el actual representante demócrata John Delaney en el sexto distrito del Congreso de Maryland.
Durante una de sus apariciones en Infowars, Bongino aumentó la teoría de la conspiración de que se les dijo a los agentes de la CIA que se retiraran durante los ataques terroristas contra la misión especial de los Estados Unidos y el anexo en Benghazi, Libia.
Bongino comenzó su propio podcast, El espectáculo de Dan Bonginoen 2015, y un año después hizo su tercer intento de ganar un escaño en el Congreso, esta vez en el 19º Distrito del Congreso de Florida. Solo una semana antes de la votación, Bongino se registró con un completo en Meltdown mientras hablaba con un periodista de Politico, a quien llamó "un pedazo de mierda realmente desagradable".
En 2018, Bongino recibió su propio espectáculo de 30 minutos en la estación de la Asociación Nacional del Rifle, NRATV. Bongino usó su programa para martillar continuamente el trabajo realizado por un abogado especial, y el ex director del FBI, Robert Mueller, que en ese momento estaba investigando a Trump y las acusaciones de que Rusia interfirió con las elecciones de 2016.
Bongino empujó la teoría de la conspiración en la que la campaña de Trump estaba siendo espiada, una situación en la que llamó "Spygate" y llamó "el mayor escándalo en la historia de Estados Unidos".
Durante un espectáculo, discutiendo el retroceso contra la nominación del juez de la Corte Suprema Brett Kavanaugh, Bongino dijo: “Toda mi vida en este momento se trata de ser dueño de las libs. Eso es todo. Los Libs … se han mostrado a través de esta abominación de Kavanaugh de un proceso para ser … mal puro malvado ".
Su robusta defensa de Trump llamó la atención de los productores en Fox, quienes lo reservaron cientos de veces durante este período, y parece ser en este punto que Trump se dio cuenta de Bongino.
